Winamp sta per chiudere, ma con una mossa strategica Microsoft potrebbe accaparrarsi tutto. Winamp cesserà di esistere il 20 dicembre, dopo più di 15 anni di servizio.

La versione 5.66 sarà quindi l'ultima versione in assoluto, e gli sviluppatori raccomandano agli utenti di scaricarla prima che il sito chiuda per sempre.
La fine di Winamp sembra essere stata scolpita con l'acquisizione da parte di AOL, dopo la quale infatti non ci sono state più molte novità, o perlomeno novità significative.
Nelle contrattazioni tra Microsoft e AOL sembrerebbe esserci anche Shoutcast, un servizio di streaming media sviluppato da Nullsoft (come Winamp), anche se per il momento non c'è ancora niente di sicuro, sono ancora solo voci di corridoio. Il prezzo rimane ancora da definire, ma, dato che il team di Winamp stava per chiudere tutto, l'offerta di Microsoft sarà abbastanza bassa e AOL sicuramente la accetterà piuttosto che perdere tutto, accettando di guadagnarci almeno qualcosina, con un profitto che potrebbe aggirarsi sui 250 mila dollari al massimo.
Microsoft potrebbe aver deciso di acquisire Winamp per completare il pacchetto Xbox Music, attualmente disponibile sulle piattaforme con Windows 8 (compreso Windows Phone), iOS e Android, dove offre streaming gratuito tramite pubblicità, aggiungendo anche il supporto di Shoutcast.
L'unica cosa sicura per il momento è che Winamp chiuderà il 20 dicembre, salvo un eventuale conferma delle voci che circolano sulla possibile acquisizione da parte di Microsoft.

Aggiornamento 15/01/2014: Incredibilmente Radionomy, azienda belga proprietaria dell’omonimo servizio di radio online, ha ufficializzato l'acquisizione di Winamp e di Shoutcast per una cifra che si aggira ai 5 milioni di dollari (tra contanti e azioni). Winamp quindi continuerà ad essere supportato.